Biblioteca Piccolomini

Colui che commissionò la sua costruzione fu il cardinale Francesco Todeschini Piccolomini, divenuto poi Papa Pio III, solo 25 giorni prima della sua morte a Roma. E' stata costruita sotto il Duomo. Il suo ingresso è ornato da archi in marmo sul lato sinistro della navata. Gli affreschi del Pinturicchio sono stati eseguiti tra il 1502 e il 1507, e rappresentano diversi eventi della vita del cardinale Enea Silvio Piccolomini, zio di Pio III, che fu Papa Pio II. Prestate attenzione alle rappresentazioni della antica Siena. A differenza dei suoi muri, il tetto di questa biblioteca ha immagini con figure mitologiche e con le Grazie.